Una jarra visigoda usada para libaciones en los ritos funerarios, presente en la vitrina que en la sala dedicada a la Antigüedad nos habla de la muerte, hace las veces de bisagra con la Edad Media, época de escasa documentación sobre la que recientes hallazgos arqueológicos arrojan cierta luz, confirmando, en esta tierra de fronteras, asentamientos musulmanes tanto en el poblamiento islámico de La Mesa cuanto en las proximidades de El Castillo.
En 1303, la aldea, entonces yerma, de Chiclana, pasaría a manos de Guzmán “El Bueno”, Duque de Media Sidonia, para que la poblara y la defendiera. A partir de entonces conoce la población de Chiclana continuidad ininterrumpida hasta el presente. En orden a este compromiso de defensa antes referido, Guzmán “El Bueno” erigió un eficaz sistema de defensa que incluyó la construcción del Castillo del Lirio.
El proceso de repoblación de la zona fue lento y no puede darse por concluido hasta finales del siglo XV, con el fin de la llamada Reconquista, o hasta principios del siglo XVI, cuando el comercio con la recién descubierta América hizo florecer la economía con un mercado donde los productos de la huerta, el vino o la grana tuvieron enorme importancia. Sólo las epidemias hicieron mermar ocasionalmente una población que no dejaba de aumentar.
Restos cerámicos de este periodo, numerosa parte de ellos de origen árabe, dan testimonio de aquellos tiempos donde el encuentro entre culturas se alternaba con la confrontación más violenta entre las mismas.
